Student na Hillcrestu, který naváže vztah s Montym.
Winston pochází z rodiny, která už po několik generací chodí na univerzitu Princeton. Winston je nyní na chlapecké soukromé střední škole Hillcrest, kde chodí především děti z bohatých rodin a jedná se o rivalskou školu Liberty High. Winston zde funguje i jako školní fotograf.
Když na školu začne chodit Bryce Walker, nikdo se zde s ním moc nebaví. Avšak jednou Bryce přivede na párty svého kamaráda Montyho, který Winstonovi ihned padne do oka. Nakonec si spolu v soukromí užijí, avšak veřejně se Monty k Winstonovi chová jako k homosexuální nicce a dokonce ho před ostatními zmlátí. Za to se mu později Monty omluví, jelikož to udělal kvůli tomu, že nemůže být veřejně známý jako gay. Když nakonec Winston zjistí, že byl Monty obviněn z Bryceovy vraždy, ví, že to není pravda, jelikož v té době spolu strávili noc a je rozhodnutý vypátrat pravdu a očistit Montyho jméno. Proto i začne chodit na Liberty High, aby zde mohl konfrontovat ostatní.
Hrozně nepříjemnej týpek…