Diana Barry je dcerou Williama a Elizy a starší sestrou Minnie May Barryových. Je nejlepší přítelkyní a spřízněnou duší Anne Shirey a spolu s ni studentkou veřejné školy v Avonlea.
Diana Barry je v první řadě nejlepší přítelkyní Anne Shirley, její spřízněnou duší a prvním člověkem, který se s ní v Avonlea baví. Narodila se v únoru roku 1865 Williamovi a Elize Barryovým do jedné z bohatších rodin ve vesnici Avonlea a má jednu mladší sestru Minnie May.
Kvůli svému postavení nejstarší dcery v rodině bez synů, se neustále potýká se nemalým očekáváním a nároky ze strany svých rodičů, kteří ji omezují ve všem, co by si sama přála. Jejich snaha udělat z ní poslušnou hospodyňku a její touha po rebelii vyvrcholí v nejednu bouřlivou potyčku a dokonce v zakázaný románek s francouzským pomocníkem Cuthbertových v Zeleném domě, Jerrym.
Jedinou osobou, která jí v rodině podporuje v samostatnosti, vzdělanosti a plnění vlastních snů je její, zprvu nepříliš oblíbená, teta, Josephine Barry. Díky té se také nakonec rozhodne složit se zbytkem třídy, a proti zákazu obou svých rodičů, zkoušky na vysokou školu Queens a nakonec tam i nastoupit.