Josephine Barry je pratetou Diany a Minnie May a tetou Williama Barryových. V příběhu, napříč všemi sériemi, slouží hlavně jako patronka všech ztracených a odlišně smýšlejících duší.
Josephine Barry je velmi svérázná a bohatá žena žijící v obrovském domě v Charlottetown, s otevřenou myslí a dobrým srdcem. Neustále velmi podporuje svou neteř Dianu Barry v tom, aby šla za svými sny, nehledě na předsudky vlastních rodičů. Postupně se stane i dobrou přítelkyní a morálním vzorem Anne Shirley a později opatrovnicí Cola Mackenzieho.
Josephine nebyla nikdy vdaná, ale svůj život prožila v lásce se svou dlouholetou partnerkou Gertrude.