Roy Montgomery je drsný, ale přitom otcovský kapitán New Yorského policejního okrsku.
Přestože oceňuje odhodlání a píli detektiva Beckettové, neustále dohlíží svým zkušeným okem na hladký průběh celého vyšetřování. Baví ho pozorovat, jak se Castle s Beckettovou popichují, ale zároveň oceňuje, jak jsou ti dva schopni spolupracovat v zájmu vyšetřování.