Stewieho věrný přítel.
I když je Stewie velmi vyspělý na svůj věk, tak se i tak chová jako každé malé dítě. Jeho věrným přítelem je proto i plyšový medvídek Rupert, se kterým Stewie vždy rozebírá své ďábelské plány.
(Stewie má jen jednoho plyšáka, a to Ruperta. FOX)