Dean Forester

Dean Forester je první kluk všemi milované Rory. Jeho vytrvalost, milá povaha a romantická duše z něj činí dokonalého přítele. Jako nováček ve Stars Hollow se teprve rozkoukává. Kromě školy se však snaží být užitečný a prospěšný. Proto si najde brigádu v Taylorově obchodě, kde doplňuje zboží a mimo to “ve třetí uličce, u sprejů na mravence“ obdaruje Rory svojí přízní a láskou. Ano, snad jenom ta nedočkavost by mohla být jeho jedinou negativní vlastností.

První série

Dean se s Rory seznámí hned první den, kdy se s rodinou přistěhuje do Stars Hollow. Na Rory ho nejvíce zaujme, jak soustředěně umí číst. Od té doby se jí snaží potkávat, aby ji mohl lépe poznat. Rory je však příliš zaskočená nenadálým zájmem, než aby s ním mohla navázat smysluplnou konverzaci. V jednu chvíli to vypadá, že to Dean vzdá a nechá ji být, ale naštěstí se vše v lepší obrátí. Rory jeho snahu začne oceňovat a odměnou za to se jí stane první polibek.

Dean navštíví bláznivý dům Gilmorů, právě když se koná filmový večer. Lorelai se k němu snaží chovat přátelsky, ale v jádru jí pořád nahlodává nedůvěra a podezřívavost, což Dean taky vycítí. Nic si z toho ale nedělá, jelikož věří, že jeho city jsou vůči Rory upřímné a ryzí. Což ostatně dokáže, když přemůže svoji nechuť a vyrazí s Rory na slavnostní ples, jen aby jí udělal radost. Zpočátku to vypadá na pohodový večer, ale vše se zvrtne ve chvíli, kdy se do Deana začne navážet Tristan. Dean však rychle odhalí jeho záměrné provokace a raději s Rory odejde dřív, než by se strhla pořádná mela.

Spolu pak prožijí ještě mnohé krásné chvíle. A jelikož Dean Rory skutečně miluje, uspořádá pro ni oslavu jejich tříměsíčního výročí. Pozve svoji dívku na večeři a pak jí odhalí další dárek. Všechno se zdá idylické až do chvíle, kdy Dean vyzná Rory svoji lásku. Nedočká se odpovědi a to ho zraní natolik, že se s Rory rozejde. Obyvatelé Stars Hollow si to ale vyloží po svém a Deanovi připraví ne jednu pernou chvilku. A jak čas plyne, Dean na Rory stále naráží, ať již přímo nebo prostřednictvím různých náhod. A tak jednou seberu odvahu a přijede za ní, aby vše dal zase do pořádku, a přitom získá víc, než by mohl zpočátku očekávat.