Richard Gilmore

Richard Gilmore je ženatý s Emily Gilmorovou a má s ní dceru Lorelai. Důsledně dodržuje tradiční život vyšší společnosti se všemi jejími pravidly. Často se chová jako staromódní manžel, který si s chutí libuje v doutnících, golfu a kvalitní brandy. Ale přesto, že je to vytříbený požitkář, dokáže být natolik pracovitý, až to zavání workoholismem. Ovšem narozdíl od své ženy Emily si dokáže v určitých situacích zachovat nadhled. Pravda, Lorelai ho svým útěkem z domu zklamala, ale on jí to dokázal odpustit daleko snáz než její matka, protože chová k Lorelai hlubokou náklonnost a obdiv.

První série

Richard si žije svůj komfortní život po boku své ženy Emily. Sice jeho věk je značně pokročilý, tomu ovšem nebrání v tom, aby nemohl být aktivní. Stále pracuje, vede svoji společnost a uzavírá výnosné obchody. Když se však jednoho dne do jejich životů navrátí dcera Lorelai i s vnučkou Rory, je to pro něj vítáná změna. Páteční večeře sice moc šťastně nedopadají, ale to se může změnit třeba na výletě, který mu vnutí jeho drahá choť Emily.

Richard je sice zpočátku silně proti tomu, aby s ním Rory šla do golfového klubu, brzy však sám pozná, že tenhle výlet bude pro oba velmi obohacující. Nejenže stráví příjemný den se svojí vnučkou, ale především ji lépe pozná a sblíží se s ní. Podobného okamžiku spříznění se dočká i u své dcery, i když za trochu dramatičtějších okolností. Když se v nemocnici po zdravotní příhodě probudí ze spánku, jako prvního člověka spatří svoji dceru Lorelai, a jen stěží se ubrání dojetí. Rodina je pro něj to nejdůležitější. A Richard má Lorelai víc rád, než jí kdy byl schopen říct.

Když se však vyjeví dávná minulost, staré křivdy opět vyplují na povrch. Richard se ostře pohádá s Lorelai a vyčte jí všechny dávné chyby, kterých se jako 16letá dopustila. Stále si myslí, že jeho dcera měla na víc, a že lehkomyslně zahodila svoji zářnou budoucnost. Ani s odstupem času není schopen jí odpustit. I když jisté pochopení projeví a Lorelai poskytne krytí ve chvíli, kdy to nejvíce potřebuje, aby mohla uniknout ze spárů zákeřné Emily.