Ryan, který byl po rozpadu se Simone stále bolestný, ustoupil do svého starého hazardu, i když Lauren přísně varoval, aby se vyhnul. Když ale dostane kontrolu nad životním pojištěním své zesnulé manželky, je to víc, než dokáže nést a začne sázet na všechno a všechno. Mezitím Anne potká úžasného mladého úředníka knihkupectví, Brittney, který se ukáže, že je to všechno krása a žádný mozek. Lauren přichází na Ryanovu záchranu tím, že ho prchá v pokeru a následně se Ryan spojí s Annou kvůli jejich ztraceným láskám.