Lily je matkou Sereny a Erica. Celkem se 4× vdala. Muži jí zkrátka milují. Snaží se vše dělat pro rodinu a ne vždy je to správné.
Lily van der Woodsen je silná žena, která žije pro rodinu. Má dceru Serenu a syna Erica. Se Serenou se často neshodují ve svých názorech. Skvělý vztah si vybudovala s Chuckem, když ho přijala za vlastního. Spoustu vecí řeší penězi a občas na to už doplatila. Stará se o svou nemocnou matku Cece. Má bouřlivý vztah se svou sestrou Carol.
V mládí prožívala bouřlivé období, chodila s Rufusem Humphreym a když zjistí, že její dcera randí s jeho synem, je z toho nešťastná a snaží se tomu zabránit, Nechce už mít s touto rodinou nic společného. Osud tomu dal a jeden čas jsou ti dva manželé. Nakonec to ale dopadne tak, že se už na dobro rozchází. Lily se vrací k Bartovi Bassovi.
Rodina: Serena van der Woodsen (dcera), Eric van der Woodsen (syn), Cece Rhodes (matka), Carol Rhodes (sestra), Lola Rhodes (neteř)
Románky: William van der Woodsen (ex-manžel), Rufus Humphrey (ex-manžel), Klaus (ex-manžel), Bart Bass (ex-manžel)
Přátelé: Eleanor Waldorf, Anne Archibald
Nepřátelé: Jack Bass