Poté, co Jessie náhodou hodí diamantovou čelenku patřící paní Rossové na terasu paní Chesterfieldové, musí Jessie a děti vymyslet kreativní způsob, jak ji získat, když ji odmítne vrátit. Při rozhodování o jejich nejlepší volbě je Bertram, přesvědčí ho, aby požádal paní Chesterfieldovou o rande, aby mohli obnovit diadém dříve, než si paní Rossová všimne, že chybí.