Vůdce Marcy Killers.
Preston Webb je vůdce organizace Marcy Killers, který blízce spolupracuje s kongresmanem Leonem Kilbridem. Jeho organizace je zapletená do obchodu s drogami. V průběhu druhé řady se po zatčení a zničení Albánců a Italů stal výhradním bossem v New Yorku. Nicméně se začaly narušovat jeho vztahy s Bratrstvem, skupinou zkorumpovaných policistů.
Dlouhou dobu se policii na něj nepodařilo získat potřebné důkazy, přestože měli v jeho organizaci nastrčeného svého člověka, Novu Rileyovou. Poté co Webb (údajně) nařídil zabití Stablera, jednotka organizovaného zločinu v čele s Bellovou se rozhodli, že ho konečně zatknou. Nicméně ho našli zavražděného. Protože vyšlo najevo, že zabití Stablera nenařídil Webb, ale jeho manželka Cassandra, byla za jeho vraždu zatčena. Později ale byla tyto obvinění stažena – přesto Cassandra čelila vážným obviněním. Dle náznaků to vypadá, že Webba zavraždila Nova.
Objevil se v dílech: