Itachi se stává nepoctivým ninja a připojí se k Akatsuki. Byl vítán a představen Painem a Orochimaru jako ex-Leaf ANBU a mužem, který masakroval celý svůj klan. Itachi je spárována s mužem jménem Juzo a jejich prvním úkolem je splnit žádost o atentát v zemi vody.