Joeova kamarádka s výhodami z vysoké, která s ním čeká dítě. Ráda by se věnovala kariéře v právním odvětví.
Jenny vystudovala v roce 2011 Syracuskou univerzitu, na které udržovala kamarádství s Joem Kimbreauem. Občas to nebylo pouze obyčejné kamarádství, ale i intimnější vztah. Nicméně se dohodli, že nebudou tvořit pár a že se mohou stýkat i s jinými lidmi. Po promoci Jenny plánuje pokračovat ve studiu na právnické škole mimo stát New York. V jejím životě ale dochází k jedné události – zjistí, že s Joem čeká dítě. To se mu rozhodne říct po promoci v domě její rodiny na pláži, kam Joea pozve.
První Joeova volba – Rodina
V dějové lince, kdy se Joe vydá po promoci za rodinou, spolu Jenny a Joe už vztah znovu nenavážou. Ona mu ani nepoví o tom, že je s ním těhotná. Místo toho začne mít vztah s Rayem a společně vychovávají jejího syna Lucase. Ten je handicapovaný a zbožňuje vesmír a vše, co se jej týká. Jenny pracuje jako asistentka okresního prokurátora a s Joem se znovu setkává až na vysokoškolském srazu po 10 letech, kde se on navíc seznámí i s Lucasem. Avšak netuší, že je Lucas jeho synem a Jenny mu to ani sdělit nechce.
Druhá Joeova volba – Amy
Když se po promoci vydá Joe za Amy, nedorazí Joe za Jenny na pobřeží a ona se proto rozhodne, jak se svým životem dále naloží – dítě porodí, ale dá ho k adopci. Narodí se jí malinký syn, kterého po 24 hodinách odevzdává adopční službě. Jenny naváže vztah s Darrenem, se kterým má později dvě malé dcerky dvojčata. Nikdy mu však neřekla, a hodlá to tak i zachovat, že už byla dříve těhotná. Jenny pracuje v právnické firmě, kde je nyní partnerkou. S Joem se po dlouhé době setkává až na vysokoškolském srazu v roce 2021, na kterém mu prozradí, že s ním byla těhotná a že dala dítě k adopci. Joe se však zaváže, že jejich syna nalezne a setká se s ním.
Třetí Joeova volba – Jenny
Když se Joe po promoci vydá za Jenny, tak mu Jenny toho večera oznámí, že s ním čeká dítě. Vezmou se a narodí se jim syn Christopher, kterého pojmenují po Joeově otci, avšak je handicapovaný. Aby měli více peněz na jeho zdravotní péči, rozhodne se Joe, který nyní dělá v nemocnici ošetřovatele, vzít v nemocnici noční šichty. Tím ale začíná vznikat propast mezi ním a Jenny, jelikož se skoro nevídají. Proto se v roce 2021 dohodnou, že na půl roku vyzkoušejí žít odděleně a pak se uvidí, co bude dál – jestli svůj vztah obnoví nebo ho definitivně ukončí. Oproti Joeovi má však Jenny i po uběhlém půlroce stále pocit, že jejich manželství už nelze spravit a předá Joeovi rozvodové papíry. On se ale nehodlá vzdát a chce Jenny znovu získat a spravit jejich manželství, v což doufají i jejich nejlepší přátelé – manželé Eric a Amy.
Foto: NBC