Dean Winchester

Datum narození: 24.1.1979

Rodiče: John a Mary Winchesterovi

Sourozenci: bratr Sam, nevlastní bratr Adam

Blízcí: Castiel, Bobby, Benny

Dean Winchester Dean se narodil 24. 1. 1979 v Lawrence (Kansas) jako první syn Johna a Mary Winchesterových. Je pojmenovaný po babičce z matčiny strany- Deanna Campbell. Když byli Deanovi čtyři roky, byla jeho matka zabita „žlutookým démonem“ Azazelem. Pomsta smrti Mary se stala Johnovým novým posláním a Deanovým je pečování o jeho mladšího bratra Sama. John se svými syny opustili Lawrence ještě před Deanovými pátými narozeninami.

Když bylo Deanovi něco kolem šesti let, John ho vzal poprvé střílet a podle Deana sestřelil každou lahev. Tento okamžik patří mezi Deanovi oblíbené vzpomínky na tátu.

Jednou nechá John Deana (v té době je mu 10 let) se Samem v hotelu a vydá se lovit strigu. Dean se již začíná po několika dnech pod zámkem nudit a vydá na krátkou procházku, když se ale vrátí, vidí, jak striga vysává život ze Sama. Naštěstí John přiběhne včas a strigu zažene. Ten samý rok Bobby hlídá desetiletého Deana a mají střílet z dvouhlavňové brokovnice, ale Bobby chce, aby si s ním Dean jen zaházel v parku jako každé jiné dítě v jeho věku.

Na Vánoce roku 1991 jsou kluci klasicky v hotelovém pokoji a čekají na tátu, až se vrátí z lovu. Sam se začne Deana vyptávat, co to vlastně táta pořád dělá a na mámu, Dean se rozčílí. Sam ale pokračuje a svěří se Deanovi o tom, že našel tátův deník a chce vědět, jestli jsou všechny ty příšery skutečné. A tak Dean řekne Samovi pravdu. Zklamaný Johnovým lhaním a neustálou nepřítomností, dá Sam Deanovi dárek, který byl původně pro Johna- amulet.

Když je Deanovi něco mezi 19-ti a 20-ti, rozhodne se utrhnout od táty a Sama (kteří jsou zrovna na lovu) a podnikne výlet „5 států za 5 dní“. Nakonec ale stráví celý čas s Lisou Braeden.

Od roku 2001, kdy Sam začne navštěvovat Stanford, tráví Dean veškerý čas s Johnem. Dokonce se Samem dva roky nemluví. To vše se změní na podzim roku 2005, kdy je Deanovi 26 let.