Datum narození: 2.5.1983
Rodiče: John a Mary Winchesterovi
Sourozenci: bratr Dean, nevlastní bratr Adam
Blízcí: Bobby, Jessica
Samuel „Sam“ Winchester se narodil v Lawrence (Kansas) jako druhý syn Johna a Mary Winchesterových. Své jméno zdědil po dědečkovi z matčiny strany Samuelovi Campbellovi. Když bylo Samovi přesně 6 měsíců, byla jeho matka zabita „žlutookým démonem“ Azazelem přímo v Samově pokoji. Jeho bratr Dean ho vynesl z hořícího domu a od toho okamžiku se celý jeho život změní jen na cestování a bydlení v motelech.
Do svých osmi let si Sam myslí, že jeho matka zemřela při autonehodě a jeho otec je obchodní cestující. Všechno mu až vysvětlí jeho bratr Dean o Vánocích, kdy jejich otec je na lovu a Dean jeho činy popisuje jako heroické.
K lovu se svým otcem a bratrem se plně připojuje zhruba ve věku dvanácti let. V létě roku 1997 všichni tři lovili vlkodlaka a Sam o tom později napsal ve škole esej. Jeho tehdejší učitel byl první, kdo mu dal vnuknout myšlence, zda vůbec chce pokračovat v rodinné tradici lovení příšer.
Když je Samovi asi 15 let, John a Dean se vydají na lov kitsune. Aby Sam byl užitečný, hledá pro ně informace v knihovnách, kde potká dívku Amy a zachrání jí před dvěma kluky. Amy ho na oplátku pozve domů a zjišťují, že mají jedno společné- jejich rodiny jsou neustále v pohybu a oba si připadají, že nikam nezapadají. Poté se políbí. V tom přijde domů Amyina matka a Sam se musí schovat do skříně. Amy i její matka jsou obě kitsune a musí se okamžitě přemístít, protože John a Dean jsou jim v patách. Sam se snaží vypařit, ale Amyina matka ho uvidí a málem by ho i zabila, kdyby Amy nezasáhla první a nezabila tak svou matku. Sam pak nechá Amy jít.
Nakonec se Sam od svojí rodiny opravdu odpoutá a okolo svých devatenáctých narozenin se rozhodne studovat na Stanfordu. Začne žít úplně jiný život a najde si dívku Jessicu, před kterou rodinné tajemství ostražitě střeží. Se svým otcem a bratrem pak dlouho nepromluví až do podzimu 2005.
Sam je veľmi sympatická a ľudská postava, do ktorej sa dá nádherne vcítiť. Sam je tým rozumnejším a rozvážnejším z bratov. Taktiež je veľmi citlivý a senzitívny, čo len zvyšuje jeho empatiu voči drahým ľudom Je to práve on, kto súcití s obeťami a snaží sa ich utíšiť. Bohužiaľ, Sammy sa niekoľkokrát nechal nalákať temnou stranou a prepadol do temnoty. Našťastie tu má vždycky Deana, ktorý to nikdy nad ním nevzdal a znova mu osvetlil a ukázal správnu cestu. To isté však spravil aj Sammy pre svojho brata, oni sa proste fantasticky dopĺňajú a neviem si predstaviť jedného bez druhého.
Pro Sama jsem měl vždycky slabost. Je to takovej ten správňák na rozdíl od Deana.
Někdo tam musel bejt, aby poslouchal hlas rozumu a to byl právě Sam. (Docela vtipný, že v Gilmorkách se jmenoval Dean :D)
Trošku otravný
Stále viac a viac ma nudí
Sam „Fucking“ Winchester
Hrozně zlatý :3
I lost my schoe :3
Zlatíčko Sammy :)
Kdyby nevypustil Lucifera, měl by 100%