Sázky jsou vysoké pro Jakeho, když opouští svůj domov v Los Angeles na vzrušující, emocionálně nabitou cestu po celé zemi, aby navštívil poslední čtyři ženská města. Proč se Gia bojí zamilování? Jak bude Aliova matka soudit Jakeho ve srovnání s jejími bývalými přáteli? Je Tenley opravdu připraven na nový vztah po jejím tvrdém rozvodu? A jakou roli bude hrát vídeňský otec v dramatu mezi Jakeem a jeho dcerou? Právě když se Jake cítí sebevědomě o svém dalším rozhodnutí, jedna bakalářka otočí všechno vzhůru nohama v jediném, strohém momentu a Jake se otáčí.