Na Jake a poslední tři ženy – Gia, Tenley a Vídeň – čekají romantická dobrodružství, když cestují na malebný karibský ostrov Svatá Lucie. Od deštného pralesa přes starou cukrovou plantáž po pirátskou loď jsou data naplněna vzrušením a vášní, protože Jake pokračuje v prozkoumávání toho, jaká bude jeho budoucnost s každým z těchto potenciálních partnerů. Na konci každého večera představí Jake bakalářku s pozvánkou strávit intimní noc společně ve „fantasy sadě“ s nadějí, že ji přijme. Ale bude? Je to divoká, romantická jízda s každou ze žen – dokud Jake nebude muset učinit další srdcervoucí rozhodnutí – ohromně komplikovaná odletěnou svobodou, která prosí o druhou šanci.