Tlak na Brada narůstá, když se snaží rozhodnout, které čtyři ženy doprovodí domů, aby se setkal s jejich rodinami. Nejdříve však zbývajících šest bacheloretů pokračuje v dobrodružné cestě kolem světa na romantický karibský ostrov Anguilla. Emily stoupá do nových výšin s Bradem na prohlídce vrtulníku po ostrově, ale bouřková mračna se sbírají pro pár, když je diskutována možnost data rodného města a vyhlídka Bradova setkání s Emilyinou dcerou. Poté Shawntel a Brad používají ostrov jako své osobní hřiště, protože tato otevřená bakalářská práce vyjadřuje její pocity. Brad vezme Britta za své první osobní setkání a je na Bakalářovi, aby se ujistil, že romantické spojení je elektrické. Nakonec Ashley H., Chantal a Michelle dostanou brzo probuzení od Brada, aby se zúčastnili svůdného natáčení pro vydání Sports Illustrated Swimsuit. Emoce jsou syrové a odhalující – více než jednou – ale Brad má pro ženy další překvapení, když zruší koktejlovou párty.