Když Jackie konečně souhlasí s tím, že půjde na rande s Willem, musí váhavě zrušit, když ho Hilary požádá, aby byl jejím chaperonem v Playboy Mansion, kde je požádána, aby se představil v nadcházejícím vydání. Když se strýc Phil dozví o Hilaryho příležitosti, zakáže jí, aby se vydávala do časopisu. Když se však dozví, že se rozhodne jít s tím, strýc Phil se rozhodne jít do úkrytu.