Než byla slavná, měla Madonna krátký, ale vášnivý a vlivný vztah s Jean Michel Basquiat, průkopníkem a miláčkem newyorské umělecké scény z osmdesátých let. Basquiat byla na koni vysoko, zatímco Madonna byla dívka na kontrolu kabátu, ale už měla sebevědomí, že ví, že má něco zvláštního. Tento mýtus se odehrává jednu noc v newyorském metru, těsně předtím, než neslavně vstoupila hudební producent Seymour Stein do dveří u nemocnice, kde ji na místě podepsal. Jedná se o urážlivý okamžik, před Basquiatinou předčasnou smrtí a těsně před tím, než se Madonna prorazila, aby „převzala mateřský svět“.