Hanlin Charleston je přísný, příkrý ale spravedlivý ředitel Chiltonu, soukromé výběrové školy pro nejnadanější nebo nejbohatší žáky. Zprvu má problém s Rory, nakonec v ní ale spatří jednu z nejnadanějších studentek, které znal. Nedělá ale mezi žáky žádné rozdíly a ke všem přistupuje stejně.
Na ředitele celkem neuvěřitelný chování v mnoha ohledech.