Jason, kterému se přezdívá Digger, pracuje v pojišťovacím byznyse. Je bohatý, umí vařit, má psa, ale především je to syn Floyda Stilese, který Richarda vyhodil z jeho firmy. Jason proto Richardovi nabídne, že do jeho nové firmy přivede své lidi od Floyda, aby si tím jednak sám kariérně polepšil, a jednak aby naštval otce, kterého nenávidí. Richard a Jason se stanou obchodní partneři a Jason dlouho usiluje o Lorelai, která mu nakonec podlehne. Vztah ale přede všemi tají. A to do chvíle, než vše praskne a Richard Jasona zradí. Jason ho chce žalovat a Lorelai se s ním kvůli tomu rozejde.
Pokud zrovna jeho tvář nebyla komplet dohola, dalo se na něj i koukat (bez vousů vypadal strašně). Trochu výstřední, měl ještě výstřednějšího psa, ale jinak celkem v jádru dobrák a důvěřivý. Nezasloužil si to, co mu udělal Richard s otcem a plně chápu, že je chtěl žalovat. 70 %
Z nějakého důvodu mi je stračně nesympatický…