Max Medina vyučuje na Chiltonu anglickou literaturu. Rory se stane jeho studentkou a hned ze začátku od něj dostane velice špatnou známku. A ke vší smůle propásne i důležitý test o Shakespearovi. Pan Medina jí však dá druhou šanci, aby mohla dohnat zmeškané zkoušky. Svým dílem k tomu přispěje i Lorelai, která stropí humbuk u ředitele, pana Charlestona. A právě její nezkrotný temperament Maxe okouzlí natolik, že ji pozve na schůzku. Jeho city jsou Lorelai (po menších peripetiích) opětovány, ale jak čas později ukáže, tak ne dostatečně.
Když jsem seriál viděla poprvé, moc se mi nelíbil (možná také proto, že byl na mě tehdy starý :D ). Jak jsem se ale přiblížila věku Lorelai, působí na mě skvělým dojmem. Je to krásný, inteligentní a zábavný chlap. Bylo mi líto, co mu Lorelai provedla, on si to nezasloužil, opravdu ji miloval.