Když se léto blíží, Blair a Chuck se šíleně milují a přizpůsobují se svému novému stavu „ve vztahu“, čímž porušují všechna tradiční pravidla datování, jak by se očekávalo. Serena se vrací ze svého evropského dobrodružství s mnoha tajemstvími, které skrývá, a složitým vztahem s Carterem Baizenem. Nate se vrací ze svých cest s tajemnou bruneta, Bree Buckley v závěsu. Rufus, Dan a Jenny strávili léto v Hamptons a přizpůsobili se okouzlujícímu životnímu stylu van der Woodsena překvapivě rychleji, než čekal kterýkoli z nich.