Desmondova velká láska.
Známá fakta
Penelope pochází z bohaté rodiny, jejím otcem je Charles Widmore, zakladatel a vlastník Widmore Corporation. Penelope chodila s Desmondem dva roky, ale jejich vztah se snažil její otec překazit, Desmond pro něj nebyl dost dobrý. Ať už byla pozdější manipulace s časovými liniemi ze strany Desmonda jakákoliv (tzn. s Penny se rozešel v dobrém či zlém), Penny ho zřejmě nikdy nepřestala milovat, a proto se ho také snaží po jeho dávném zmizení při plavbě okolo světa za každou cenu najít.
(Penelope milovala Desmonda, i když podle otce neměla. Foto: ABC)
Na ostrově
To ona spravuje a financuje polární stanici, která objevila poruchu v elektromagnetickém poli způsobenou Lockem. Podařilo se jí také navázat „živé“ vysílání s podvodní stanici, kde chvíli mluvila s Charliem a přesvědčila se, že Desmond žije. Podaří se jí také spojit přímo s Desmondem, když jí zavolá z lodi. Poté se vydává pátrat po signálu z lodi a Desmonda s ostatními skutečně brzy nachází, když je ostrov „přesunut“ a loď útočníků zničena. Konečně se tak shledává s Desmondem.
Budoucnost
S Desmondem žijí na Pennyině lodi Searcher. V roce 2005 se jim narodí syn Charlie. Poté, co si Desmond vzpomene na Faradayem upravenou minulost, začne mít Penelope obavy a chce od Desmonda slib, že se na ostrov nikdy nevrátí. Ocitne se ve smrtelném nebezpečí, když ji najde Ben a chce ji zabít, aby se pomstil jejímu otci. Bena však osudově zdrží malý Charlie a následně jej zneškodní zraněný Desmond.