Kapitán a přes 25 let velitelem 27. okrsku a Útvaru pro zvláštní oběti.
Cragen sloužil jako Zelený beret během vietnamské války. Po válce se stal policistou. V 70. letech jako pochůzkář zatknul špičkového zloděje Franka Hagar. Postupem roků byl povýšen na detektiva z oddělení vražd a měl za partnera Maxe Greeveyho. V roce 1989 se stal kapitánem 27. okrsku. Tam pracoval s Greeveym, Mikem Logenem, Philem Cerretou a Lenniem Briscoeem. Byl vyšetřován v rámci praní peněz uvnitř oddělení, ale byl očištěn, když odhalil svého mentora Petera O'Farrella jako pravého pachatele. Tato událost mu vytvořila mnoho nepřítel uvnitř hierarchie NYPD, kteří mu znemožnili jakékoli další povýšení.
V roce 1993 se přemístil k protikorupční jednotce. Jeho manželka Marge byla letuška. V roce 1999 byla zabita při pádu letadla. Nedlouho nato se Cragen stal velícím důstojníkem Útvaru pro zvláštní oběti. Dalších 15 let tak pracoval s detektivy Olivií Bensonovou, Elliotem Stablerem, Johnem Munchem, Odafinem Tutuolou, Brianem Cassidym, Moniquou Jeffriesovou, Dani Beckem, Chesterem Lakem, Amandou Rollinsovou a Nickem Amarem.
Cragen se léčil z alkoholismu. Na začátku 80. let přestal pít, když v alkoholickém hněvu vytáhl zbraň na řidiče auta. Svému psychiatrovi přiznal, že ho každý den láká pít, aby unikl děsivým věcem, se kterými se v práci setkává.
V roce 2014 odešel do důchodu a Olivii přenechal velení nad útvarem. Brzy po odchodu začal randit s Eileen Switzerovou, se kterou se rozhodli procestovat svět.
(Foto: NBC)