Basketbalista a starý Nickův a Schmidtův spolubydlící, který se po dvou letech vrátil z Lotyšska.
Winston nebyl u toho, když se Jess ke svým novým spolubydlícím nastěhovala, protože byl v té době v Lotyšsku, kde hrál za basketbalový tým. Bohužel byl z týmu vyhozen, a tak se vrátil za Nickem a Schmidtem do Států, kde byl hodně překvapen svou novou spolubydlící.
Jess jej považuje za svého nejchytřejšího a nejrozumnějšího spolubydlícího, proto se jej často ptá na názor. Winston si Jess hned oblíbil a vychází spolu dobře.
Winston chodil před odjezdem do Lotyšska se Shelby, ale vykašlal se na ni. Po dvou letech strávených v Lotyšsku se vrátil za Shelby a očekával, že jim to bude znovu klapat. Nevyšlo to, a tak Winston zjistil, že to s ženami už vůbec neumí.
Winston pochází s Chicaga, kde strávil mládí s Nickem a zná tak celou jeho rodinu (nejvíce si oblíbil jeho otce). Stále si myslí, že Santa Claus a vlkodlaci existují. Bojí se tmy. Má rád míchané drinky, ale po nich se chová opravdu divně. Neumí vymýšlet vtipy, žerty a ani naschvály. Miluje vanu s bublinkami. O panictví přišel s prostitutkou.
Foto: FOX
Winstonovi žertíky a ty jeho hlašky jsou zpestření pro seriál a nedají jen tak zapomenout.
„A co jí praštit lyží?!?“
Kdyby byl v každém díle nějaký jeho „fórek“, tak jsem ještě více spokojený. :D