De facto vůdce města Iron Lake, se kterým si není radno zahrávat.
Caldwell se narodil a vyrostl v Iron Lake. Ve skutečnosti ho někteří považují za neoficiálního starostu jejich maloměsta. Jeho život je typickým příkladem amerického snu: začínal řízením velkých strojů, stejně jako jeho otec, a vypracoval se na majitele velké sítě kamionové dopravy. Mocný, velkorysý a všemi milovaný – je skutečným mužem z lidu. Pokud jste jeho oblíbencem, můžete se považovat za šťastného. Ale jestli jemu nebo jeho blízkým zkřížíte cestu… Bůh vám pomáhej.
Výborný a důstojný záporák poslední série, který je nám navíc poměrně dlouho ukazován jako spíše příkladný občan a starostlivý otec.
Hodně dobře zahraná postava